Chicagon lippu on Chicagon kaupungin virallinen tunnus sen sinetin ohella. Lipussa on valkoisella taustalla kaksi vaaleansinistä raitaa, joiden välissä on neljä punaista kuusisakaraista tähteä. Lippu otettiin käyttöön vuonna 1917, ja sen suunnitteli kaupunginvaltuuston järjestämän suunnittelukilpailun voittaja Wallace Rice. Alun perin lipussa oli kaksi punaista tähteä, kolmas tähti lisättiin vuonna 1933 ja neljäs vuonna 1939. Tähdet symboloivat neljää tapahtumaa Chicagon kaupungin historiassa; Fort Dearbornin linnoituksen perustamista vuonna 1803, Chicagon suurta paloa vuonna 1871, sekä kaupungissa pidettyjä maailmannäyttelyitä vuosina 1893 ja 1933–34.[1][2]
Lipusta on tullut suosittu ja tunnettu kaupungin symboli, ja pohjoisamerikkalainen veksillologijärjestö NAVA valitsi sen Yhdysvaltain kaupunkien lipuista toiseksi parhaimmaksi Washingtonin kaupungin lipun jälkeen.[3]